無庸置疑的，上杉謙信是個極重義理的武將。這在六親不認、隨時手下都可能幹掉上級、甚至兒子幹掉老子的戰國時代裏，可說是個異數。雖然，謙信在成為長尾家家督(家族首長)的前後，仍然發生了許多腥風血雨的大小紛爭。這顯示出謙信也是有其戰國武將冷血的一面，不是只有仁義道德。甚至早期在家中意見分歧，家臣們吵成一團時，謙信竟然「火大」一怒之下跑去出家。這個舉動讓家臣和從屬們嚇了一大跳，趕緊到寺院中迎回謙信。而謙信也趁此機會，要大家寫下了誓約書，約定今後絕對服從謙信領導，不可再有「假肖」情事。這種「以退為進」的高招，也告訴我們其實謙信也是有他權謀術數的一面。但是總而言之，包括為了營救村上義清而出兵信濃，結果打了五次轟動戰國史、第四次更是慘烈空前，但是對整個天下大勢卻影響不是那麼大的川中島合戰，以及為了接受歷史悠久的武家傳統加持，而成為了上杉憲政養子，繼承了當時其實已經有名無實的關東管領一職等事績，都可以看出謙信所具有的基於正義感之浪漫性格。
所謂的關東管領，其實其起源是在室町幕府創立之際。初代將軍足利尊氏因為把統治據點放在京都，於是把自己的三男足利基氏派到了鎌倉，鎮守這個武士起源之地、對武家政權來講象徵意義極大的要衝之地(日本人這個父子名字裏有同字的習慣，真的讓很多人感到很痛苦。尤其是在年代久遠之後，有時候不經過一番功夫，還真難知道到底誰是兒子、誰是老爸。比方像日本的大忠臣代表楠木正成，一家人就楠木正季、楠木正行、楠木正儀…「楠木正」個沒有完，搞得親子祖孫極難分辯)。這個在鎌倉的將軍代理人，被稱為「鎌倉公方」，而公方兩字其實是貴人的代名詞。後來因為種種的政治分合，產生了一大堆的「公方」。但是關東管領一職，其實是負責輔佐最初的鎌倉公方，簡單說就是幕府政權裏統治關東的相當宰相職位。
但在後期的戰國時代裏，連這一堆的公方都在弱肉強食的鬥爭中從歷史舞台上消失，更別說是關東管領這個輔佐職會有什麼強大實力了。事實上，謙信的上一代管領上杉憲政，就是因為勢力消微到玩不下去，才把位置讓給了具有實力的謙信。看了上述說明，我們可以知道關東管領的確原本是將軍家直屬重臣，是武門系統裏名門中的名門。但是繼承了這個職位，或許可以滿足名聲之欲，卻是沒有任何實質幫助的。謙信的浪漫性格其實不只如此，包括曾經上京拜見當時已沒什麼人鳥的將軍足利義輝(這個將軍後來直接被強臣派兵給宰了，可見其沒權沒兵之程度)，並且在義輝的後繼者足利義昭一聲令下，就帶兵準備上京和織田信長等事績。這種對舊權威的尊重和崇尚「義戰」，都顯示出謙信浪漫的懷古性格。
而謙信又是為什麼會有這種崇尚正義和懷古性格呢？一般認為是和他深厚的宗教信仰有關。謙信所信仰的是當時被認為是武神的毘沙門天，也就是佛教中四大天王裏的多聞天王。這個鎮守北方的佛法護法神，前身是印度教裏的財神。謙信極端信仰毘沙門天，相信自己堅持正義而戰，所以佛法必定會保護自己，讓他在激戰中毫髮無傷。所以謙信常常在戰陣中作僧侶打扮，甚至認為自己就是武神毘沙門天的化身。因為這種接近狂熱的自信，謙信常在戰鬥中奮勇向前，也因此常能帶動全軍士氣，具有強大的軍事領袖魅力。描寫上杉謙信的日本電影「天與地中」(這是一部完成於1990年，可說是泡沫經濟時代象徵的戰國電影。雖然毀譽參半，但這也是把小弟導向日本歷史世界的啟蒙作品之一，有興趣的朋友可去看看)，開頭就是上杉謙信把自己關在堂中，不斷念著毘沙門天法號真言「唵 吠室囉曼陀野 莎訶」(om beshira mandaya sowaka，由於是梵音轉成的漢字真言發音，所以會有幾種不同的漢字音譯)，而NHK的大河劇「風林火山」中謙信雖然成了俊美的GACKT，但是口念真言衝鋒陷陣的形象倒是如出一徹。對宗教的狂熱、和由這種狂熱所產生的武勇無懼，大概是許多後世謙信像中的最大公約數了。
而另外一個可確定的，就是謙信極端地喜好杯中物。如同其辭世詩「四十九年一睡夢、一期榮華一盃酒」一樣，愛用「馬上杯」的謙信，一生中可能真正最好的朋友，其實就是杜康了。一般的日本酒杯，像是個淺淺的小碟，下面再加上個小小的手握部分、叫作「高台」的基座。而馬上杯就是為了能夠在移動中的馬背上，可以好好地握住手中美酒不致打翻，而將高台部分拉長的酒杯。據說，這個特製的謙信專用「馬上杯」，直徑竟然有三十公分。想想，謙信用來喝酒的，還真像個有把手的大臉盆啊！並且，據說謙信雖然喜歡喝酒，但卻不是那種呼朋引伴、一狗票人聚在一起的喝法。而是一個人靜靜地坐在庭院邊，就著酒杯默默地、大口大口地喝。而謙信最喜歡的下酒菜，是醃梅乾。日本式的醃梅不只是酸而已，因為醃製時用了大量的鹽而塩分極高，所以鹹得要命。這種喝酒的喝法，讓謙信如果以今天的角度看來，可是高血壓危險群中的危險群了。
以「義」和「信仰」為武將生涯信條的謙信，就因為其堅定的佛教信仰，所以佛門所禁止的殺生、女色、肉食也一直都是謙信想要遵從的戒律。肉食其實在當時樸實的武士日常食生活中，除了有特殊行事的大日子外，倒還蠻容易遵守的。但是殺生卻是武士的職業。謙信另外一個特別的愛好，就是帶著美少年一起上戰場，讓其隨侍在自己身邊。據說，酒和美少年，就是謙信對於犯殺生戒罪惡感的解決方式。頭盔上頂著大大的「愛」字，生涯後來還拍成NHK大河連續劇的名將直江兼續，早年就是謙信的「傑尼斯軍團」之一(「愛」字是代表密教信仰中的愛染明王，可不是什麼愛情、博愛之類的)。所以，正確地說，酒是用來解決殺生的困擾。而美少年，則是解決女色戒的困擾…。
不過，也有另外一個說法(日本小說家八切止夫所提倡)，說謙信的正義偏執性格、和喜好美少年等特徵，根本就是因為謙信是個「女人」。也就是說，謙信的發動戰爭具有週期性，根本就是生理上和男人的不同。而喜好美少年也不是因為他是同性戀或是守女色戒，而是根本謙信的性對象就是男人。這種說法雖然佐證了一些當時傳教士文書的男女名詞用法以及一些信仰上的神社特性等證據，但是畢竟沒有決定性的證據，而就像遊戲「戰國無雙」中的角色「立花誾千代」一般，戰國史上把女性當成武將、甚至一家當主的例子也不是沒有。如果真的謙信是女兒身，上杉家的後代其實也沒有隱瞞、改竄的理由。所以這種浪漫的異說，個人覺得還是只能當成茶餘飯後的話題來看了。
上一篇提過，其實天下布武的信長，生涯中一直對謙信保持著高度的敬畏。唯一兩軍打過的一場手取川之戰，信長軍可是被打得丟盔棄甲。而且，這場敗仗可是織田軍已經成為戰國第一強權時發生的。信長就算在攻打足利義昭，要正式把將軍家掃入歷史塵埃時，還正式地用書信向謙信「報告」。這位武田信玄死後，唯一讓信長視為心頭大忌的「越後之龍」，就在似乎要發兵上京的48歲寒冬之際，在上廁所「種芋頭」時，突然腦溢血倒地，用不是很衛生的方式結束了傳奇的人生。
這種死法，當然和謙信為了義而戰死沙場的願望大相逕庭，倒是和謙信平時的不健康喝酒方式大大有關。不過，由於當時如果謙信真的帶兵上京，很多史家都評估織田軍應該會像德川軍在三方原一戰被武田信玄收拾一般，被打個落花流水，也當然就沒有後來的信長霸業了。可見，謙信的死，對信長來講是個不下於當年信玄過世的「天上掉下來的禮物」，而謙信的死，等於是拯救了信長一個極大的危機。也因為這樣，有很多鄉土史家甚至設定謙信根本不是在廁所中中風死掉，而是在種芋頭時，被藏在芋頭坑裏的織田家忍者給一刀往上捅給買單掉的。
這種沒衛生且想像起來就讓男人極害怕的殺人法，我想是史實的機率還是極低的。不過，這種說法正說明了上杉謙信對信長的極度威脅。也在無形中，給了謙信一代名將的後世評價。四十九年一睡夢、一朝榮華一盃酒，傳奇人物上杉謙信，就這樣以傳奇的方式結束了人生。
